到了香山澳，郑一官一眼就看出海洋贸易这个事业，正是他梦寐以求，出人头地的好机会，对此表现的出了浓厚的兴趣，人也一改往日的懒散，变得聪明和勤奋起来。

　　黄程见郑一官聪明能干，对他格外器重。

　　明天启三年（1623年），黄程让郑一官跟着日本平户华侨李旦（也是泉州人）的大海船，押送一批货物，从香山澳放洋，远赴日本。

　　从此，郑一官离开他舅舅，侨居日本长崎，长期居住下来。

　　他又看到了更好的机会。

　　那郑一官跟随来日本的大海船，是属于日本平户华侨李旦的。

　　李旦可不是一般华侨，他是当时在日本华侨的总头领，资本雄厚，拥有一支船队，专门从事海外贸易。

　　这是说的好听的。不好听的，就是李旦是当时海盗的大头目。

　　正常贸易，需要占用资金，没钱干不了，哪比得上做海盗来的快？郑一官从此准备刻意结交巴结李旦，开始他的海盗生涯了。

　　刚到日本，他并不认识李旦，不能直接跑人家门上去呀，人家知道你是干啥的？

　　郑一官人地生疏，得先想法活命啊。开始，他以卖履为业，或兼为人缝纫以糊其口。

　　看来这位未来的大海盗会的还真不少，多才多艺，连做鞋缝补都会，这也间接证明了他的聪明。

　　再后来，卖鞋缝补弄了点小钱，他开始经商，和李旦的部下们打交道。

　　终于有一天，他的聪明伶俐被李旦发现，收留他在门下，帮助他做生意。

　　为巴结李旦，郑一官“以父事之”。李旦也觉得一官能干可靠，“抚为义子”，交给他一部分资产和船只，让他到越南、柬埔寨一带做生意。

　　机会来了就得抓住。没用几年，郑一官成为巨贾，常往来中国、日本。

　　居日华侨，“咸推重之”，成了在日本的那些兼职海盗的华侨们的，除却李旦之外的另一位领袖之一。

　　混到这一步，已经出人头地，彻底发达了，一般人也就满足了，可是郑一官没有。

　　他又看到了更大的机会，那就是结交当时日本的当权家族，德川幕府。只有官匪勾结，利益才会最大化。

　　郑一官是颇有心机的，他先为自己设计好了勾结上德川家族的一系列计划。

　　先是以热心学习剑术为名，认识了“为邑主锻刀剑”起家的“泉州冶工翁姓者。”成功进入日本贵族圈。

　　在日本贵族圈里混的熟了，有了些小名气，他才以领袖华侨之资格，晋谒日本幕府大将军德川家康于骏府（今之静岗），献药品。

　　家康亲问以中国事，大喜，命招待于长崎宾馆，赐赉优渥。

　　日本等级观念十分严格，能受幕府召见，在日本人眼里，那郑一官也绝对不是一般贵族了，那是光荣显赫的大人物！

　　从此，他成功立身地方豪贵之中，隐隐成为举足轻重的领袖，时被日本人称为“老一官”。

　　郑一官在日本居住的平户岛，是当时日本对外贸易中心，各国商船云集。由于郑一官熟悉海外事情，又善外交，为日本政府所重视。

　　自被德川家康召见后，他又“屡访藩士家”，名声大噪，因此受到松浦侯优遇。

　　松浦侯为他在长崎附近，平户的河内浦千里滨（即今长崎县松浦郡千里滨）赐宅地建新居，并介绍平户侯的家臣田川昱皇之女田川松给他当了媳妇。

　　田川昱皇即翁昱皇，是中国迁平户的侨民（一说是泉州驻日本的海商），在日本为田川氏。

　　田川松是日本人，系翁昱皇养女，故又称翁氏。

　　明天启四年（1624年），田川松生长子郑成功，原名郑森。成功的名字，是以后隆武帝朱聿键赐予的，国姓爷的称号也一并就此而来。

　　就在这一年，郑一官奉义父李旦之命，到台湾澎湖，给当时的荷兰东印度公司当翻译。

　　郑一官在开始做贸易的时候，和荷兰人、西班牙人打交道，竟然很快学会了荷兰语和西班牙语，不是一般聪明。

　　那时的大明奉行闭关锁国政策，基本退出了海外的争夺。而原来的海上霸主西班牙也日薄西山。

　　在东南沿海一带，荷兰的东印度公司崛起，主要和西班牙人争夺贸易领地。

　　由于和中国官方打交道极少，郑一官这个通译基本没有事做。

　　荷兰人就给他一部分商船，让他到海面上去抢掠西班牙的商船，偶尔碰到中国的商船，也抢回来，让除了东印度公司的商船，其余的商船无法贸易。

　　从此，郑一官算是开始了他的海盗生涯。

　　第二年，有了足够的海盗经验，郑一官离开荷兰人，正式开始了他独立自主，亦商亦盗的海上生涯。

　　这一年，大头目李旦死了，做为养子的郑一官继承了李旦台湾和日本的大部分财产，势力愈发变得强大起来。

　　这时候，在日本的另一个海盗头目，华侨首领颜思齐，因为试图推翻德川幕府，事泄遭日本政府通缉，也从日本跑到了台湾。

　　颜思齐势力要比郑一官大的多，他到台湾以后，和郑一官还有其他小股海盗联合起来，用商船从福建一带运来许多无法生存下去的百姓，在台湾开垦荒地，建立城寨。

　　当时的台湾，只有南面，现在的台南一带少部分地方，是荷兰人的势力范围，其余则是颜思齐、郑一官等一帮海盗的天堂。

　　后来郑成功攻打台湾荷兰人，理由也是台湾本来就是他们郑家的，应该归还给他。

　　没多久，那位颜思齐大头领享受无节制，暴饮暴食，把自己给撑死了。

　　台湾势力最大的，除了颜思齐就是郑一官了。

　　海盗头目们就公推郑一官为盟主，从此其成为台湾之主。

　　郑一官自立门户后，从福建老家招来了自己的兄弟，以及郑兴、郑明、杨耿、陈晖、郑彩等一般子侄和部将。

　　他将部下分为十八先锋，结为“十八芝”，并从此改名为“芝龙”，而不再称“一官”，郑芝龙的名字由此而来。